組織が変化に適応し価値を生み出し続けていくためには、プロダクトや事業を創出し運用するプロセスを変革すると同時に、それらを担う人々の意識や考え方、取り組み方も変えていく必要があります。私たちレッドジャーニーは、開発と組織作りの両輪で変革を推し進める組織をアジャイル導入・伴走支援でサポートしています。
「スモールビジネスを、世界の主役に。」をミッションに掲げ、「freee会計」をはじめとした統合型経営プラットフォームを手がけるfreee株式会社様では、開発するウェブサービスの増加に伴い開発メンバーが右肩上がりで増加していく中、アジャイルやスクラムで取り組んできたこれまでの開発方法をどのようにスケールしていけば良いのか、模索する日々が続いたと言います。レッドジャーニーは2021年からの3年間、伴走支援を行ってきました。
 2023年10月に開催したレッドジャーニーのカンファレンス「Red Conference 2023 October」では、その道程をふりかえり、アジャイルコーチとの協業について気づいたことやポイントをお話いただきました。元々、組織としてアジャイルやスクラムへの理解が根づいていた中で、さらにスケールしていくためにはどんなことが必要だったのでしょうか? 講演の概要をご紹介します。
※内容はイベント開催時(2023年10月)の情報です。

話し手

竹田 祥 様

freee 竹田祥さま

freee株式会社
常務執行役員 VPoE プロダクトグロース開発本部長

大手CRMサービスの開発などを行ったのち、2018年にfreeeに入社。エンジニア、PdM、EMなど開発に関わる幅広い役割を担当。「エンジニアが自然体で楽しみながら最高のプロダクトを開発できる環境」を作っていきたい。

右肩上がりでスケールしていく開発組織。エンジニアが関わる幅広いファンクションをいかに融合していけるかがカギに

私たちfreeeは、「スモールビジネスを、世界の主役に。」をミッションに掲げています。ビジョンは「だれもが自由に経営できる統合型経営プラットフォーム」。スモールビジネスにおいて必要な業務をカバーするプロダクトを作っています。

freeeと言えば「freee会計」という会計ソフトをイメージされる方が多いと思いますが、このプロダクトを最初に作ったところからスタートしています。現在は、会計にとどまらず販売管理や請求書まわりなど周辺業務までカバーするプロダクトを作っています。プロダクトラインナップは現在10以上に増えています。

Red Conf 2023 October
freee株式会社 竹田様講演資料
(講演資料より引用)

従業員は全部で1300名ほどですが、その中で開発組織のメンバーは2022年時点で250名ほど、今も右肩上がりで増えています様々なプロダクトを作る過程で開発組織がスケールし、チーム数もどんどん増えているという状況です。

開発体制としては、エンジニア自身が幅広くすべてのプロセスに関与しているのが特徴です
例えば、プロダクトマネージャーやデザイナー、テストをしたりビジネスサイドからのフィードバックを取り入れて開発に取り込んだりといった幅広いファンクションに関わっていて、「これらをいかに融合していけるか」がプロダクト開発と製品に直接反映されるという構図になっています。

私は、2005年頃から一エンジニアとしてキャリアをスタートしました。freee入社後は、プロダクトマネージャーやエンジニアリングマネージャーなど開発に関わること全般に携わってきて、2年ほど前に執行役員に就任しました。
現在は、新規プロダクトやグロースフェーズにあるプロダクトなど比較的不確実性の高いものに開発責任者として携わっているほか、VPoEとして開発組織横断の制度設計や改善、「どうしたら開発が進めやすくなるのか」「どうしたらより過ごしやすくなるのか」といったエンジニアの開発体験向上の設計など、組織作りの領域にも取り組んでいます。

「恐る恐る検証期」から「スケール期」を経て「自律に向けた土台作り期」へ

Red Conf 2023 October
freee株式会社 竹田様講演資料
(講演資料より引用)

アジャイルコーチとは2021年から一緒に取り組みをしています。内容としては、アジャイルをどう進めていくかの「プロセス支援」が一つと、組織やメンバー個人の「成長支援」にも深く関わってもらっています。

はじめは私が担当していた1チームで実験的に開始しました。率直に言うと、恐る恐る検証をしていた時期です。
アジャイルコーチという存在はもちろん知っていましたが、前職を含め直接関わった経験がなく、「本当に効果があるのか」「型にはまることで柔軟性が失われるのではないか」「freeeの組織カルチャーにはまるかどうか」といった不安を感じていました。そういった点をアジャイルコーチにお伝えした上で、探り探り実験するような感じで取り組んでいました。

2年目くらいから「スケール期」を迎えました。
1年間の実験的な取り組みを経て効果を実感できたことで、他のチームにも広げたいという思いが芽生え、支援してもらうチームを増やしていきました。

組織全体のスケールに合わせて、プロセス改善だけではなくリーダー陣の成長支援など組織作りにも関与してもらうようになったのもこの時期です。リーダー陣との定期的な1 on 1や各役割の定義についての相談、私自身がVPoEとして組織全体の設計に携わるようになってきていましたので、その壁打ちもさせてもらっていました。

3年目を迎えた今年は、「自律に向けた土台作り期」と捉えています。
プロセス支援として引き続きいろんなチームに関わってもらいつつ、freeeという組織全体の傾向や強み、弱みなどを収集し類型化してもらい、フィードバックをもらっています。さらに一歩進化させて、自分たち流のアジャイルの「型」を作る横断的なプロジェクトを開始しています

成長支援にも引き続き関わってもらっています。特に「専任スクラムマスター」の成長支援を本格化させています。より自律的に動ける組織を目指して一緒に取り組んでいるところです

アジャイルコーチとの協業をより効果的にする3つのポイント

この3年間の取り組みを通して気づいたアジャイルコーチと協業する上でのポイントをご紹介します。

小さくはじめて、効果を「一緒に」探っていく

組織やプロセス作りは製品開発と非常によく似ています
製品開発の基本的なプロセスとしては、ユーザー理解や調査・分析を行って要求を定義した後、設計・実装し、実際に使ってみてもらった評価をもとにブラッシュアップしていくというサイクルを繰り返しながら、良いものを作っていくというのが一般的だと思います。
組織作りの場合、ユーザーに当たるのは組織や開発チームのメンバーです。彼らの状況やニーズにマッチしたもの、フィットするものを作っていかなければ良い結果にはつながりません。

やってみないと分からないことが多い点も同じで、「試す」というマインドが非常に大事です。私たちも1チームで試してから少しずつ大きくしていきましたが、「効果があるのかどうか」「組織をより良くするために本音で言いたいことが言えるかどうか」「チームメンバーも一緒にカイゼンを楽しめるかどうか」などについて、お互いのために遠慮することなく「一緒に検証する」というマインドを持つ必要があります
最初から複数のチームで取り組むと検証ポイントがぼやけるので、まずは1チームで検証し、効果に自信が持てたら広げるという段階的な進め方ができると安心してスケールできるのではないでしょうか

プロセスだけではなく人や組織の成長にも関わってもらう

表面的なプロセス改善だけでは、本当の意味でのアジャイル化は進みません。プロセスだけではなく、人や組織の成長支援にも関わってもらうことは非常に大事だと思います。

1チームで取り組んでいた時、チームのプロセスは確実に良くなっていると手応えを感じていた一方で、何か少しでも変化が起きればすぐ元の姿に戻ってしまうのではないか? という不安がありました。短期的にはうまくできていても、組織や人に根付いた「カルチャー」にはなっていなかったからだと思います。
コーチがいなくなった後や、モチベーションの高いメンバーが異動などで不在になった場合、新しいプロダクトを作ることになった時などに、変化に適応できるかどうか。もちろん、短期的な取り組みやプロセス改善にも意味はありますが、長期的に考えれば、いかに組織に根付かせていくかが大きなテーマになってくると思います。

レッドジャーニーさんは、その点をものすごく考えてくれていると感じます。知識や経験も十分にお持ちなので、気兼ねなく相談し関わってもらっています。遠慮せずコーチに相談する、関わってもらうのが一番の近道だと思います。

すべてを一気に進めようとすると難しいので、キーマンとなる個人やロールを見極めて、その人が主体となってアジャイルを進めるにはどうすれば良いのかを設計するなど、少しずつ組織にアジャイルを根付かせる取り組みをコーチと一緒に考えていくことが大事ではないでしょうか。

自律を見据えておく

最終的に目指すところは、変化に「自分たちで」適応できる組織です。

今の世の中は変化の連続です。コロナ禍のように物理的な環境変化や競争環境の変化、それらの変化に伴い経営戦略やプロダクト戦略がどんどん変わることも日常茶飯事ですし、組織体制も例外ではありません。
変化のたびにコーチに頼るのは、スピードという点で限界があります。自分たちが何を優先したいかによって、その時々で役割分担を変えていかなくてはなりませんから、前提として自分たちでアジャイルの舵を取る必要があります。その上で、部分的にアジャイルコーチに頼るという形が理想なのではないでしょうか。

freeeでは今、2つの支援をしてもらっています。

1つ目は、「プロセス支援」としてアジャイルコーチと一緒にfreee流の「型」を作ろうとしています。これは結構大変で、そもそも「型」にできるのか? というところからスタートするんですよね。開発組織が数百人という規模になってきていますから、一律の「型」には恐らくできないと思います。プロダクトごとのフェイズや会社としてのフェイズにマッチする「型」を幾つか作らなくてはなりません。
携わっているファンクションによっても変わってきます。例えば、開発組織、プロダクトマネージャー、デザイナー、セールスといった様々な関係者を、いかに巻き込みながら一緒に進めていくか。それに対して経営がどう関与するのか、といったトータルでの「型」を考えていかなくてはなりませんので、難易度はかなり高いです。
これを自前でやりきるのは非常に大変で、客観的な目線が入ることはとても重要だと思っています。アジャイルコーチにチームの現状を率直に伝えて、相談しながら取り組んでいるところです。

2つ目は「成長支援」で、まず前提としてリーダーやVPoEがアジャイルなマインドを持つこと、そして数十あるチームがそれぞれ自走できることを目指してスクラムマスターの育成を進めています。

これらを合わせて進めていき成熟していけば、本当の意味で自律的なアジャイル組織になれるのではないかと思っています。時間はかかると思いますが、覚悟して取り組んでいくしかありません。

自律後も、コーチとの協業はすごく有効だと私は考えています。変化は絶えず起こりますし、その中でさらに高みを目指していくことを考えると頼るポイントがいくらでもあります。
アジャイルコーチは豊富な知識を持っていて、いろんなケースに対して良いアドバイスをくれる重要な存在です。自律的に進めつつ部分的に頼るというのが理想的な協業のバランスではないかと思います。

freeeでのアジャイルコーチとの取り組み事例

参考として、実際にアジャイルコーチを交えて行っている取り組みを幾つかご紹介します。

1つ目は「freee Agile酒場」です。
実際にお酒を飲みながらアジャイルをテーマに語り合う時間を設けています。例えば「デザイナーがスクラムのなかに入っていくには?」といった具体的なテーマを設定し、コーチにも参加してもらって相談や議論をしています。社内の誰でも参加することができますので、気軽に情報交換ができる場となっています。

2つ目は「slackの #agile_memo チャンネル」です。
slackのチャットの中に、アジャイルをテーマに緩く何でも話せるチャンネルを作っています。社内の誰でも参加できて、コーチにも参加してもらっています。例えば「デイリースクラムを回す上で考えていること」といった議題を投げかけて、それについてみんながコメントを交わしています。

3つ目は「ななめ1 on 1」です。
専任スクラムマスターが中心となって実施しています。チーム開発やアジャイルについて、あえてチーム外の人と1 on 1や壁打ちを実施できる場を作り、コーチとの協業を内製で行う機会として活用しています。実践した社員からの評判も良く、「ななめ」の視点が入ることでチームでは気づけなかったことに気づけたり、社内の良い事例を広げていくきっかけになったりしています。

Red Conf 2023 October
freee株式会社 竹田様講演資料
(講演資料より引用)

こうした取り組みを通して自律的なアジャイル組織を目指しています。

ここまでいろんなお話をさせていただきましたが、私たちもまだまだ迷いながら試行錯誤している途中です。アジャイルな組織を目指していく仲間として、ぜひ意見交換などさせていただければうれしく思います。
ご視聴ありがとうございました。

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freee株式会社様との取り組みについては、こちらの記事もご参照ください。

後編に続きます。