市谷聡啓×中村洋の〔アジャイルこぼれ話〕：新しいことに挑み続ける組織の、勝率を上げる戦い方とは？

アジャイル黎明期から交流をもち、ともにアジャイルに挑み続けてきた、レッドジャーニーの市谷聡啓と中村洋。普段からよく「雑談」をしているという二人による、通常のイベントでは語られない「ここだけの話」をお届けします。ざっくばらんな会話のなかに、キラリと光る名言が見つかるかもしれません。行き詰まったとき、気分が落ち込んでしまったとき、匠たちの「こぼれ話」にちょっとだけ耳をかたむけてみませんか。

今回は、挑戦と変革を続けながら成長していく組織にとっての「勝率を上げる戦い方」をメインテーマに、マネージャーと若手、外部から関わる人のそれぞれの役割や求められることについて語りました。

話し手

新しいことに挑み続ける組織の、勝率をあげる戦い方とは？

勝ち続けるよりも、負けても壊滅しないことを目指す

中村：組織が成長していくためには、新しいテーマに挑み続けていく必要がありますが、「程よく難しい」レベルのテーマが、いつも都合よくあるわけではありません。立ちはだかる敵のレベルが可視化できるゲームの世界とは違い、リアルの世界では手探りで難易度を計らなくてはなりません。一歩踏み間違えたら、致命的なことになりかねない。そんなギリギリのところで戦いに挑み続けるというのは、もはや超人の域ではないかと思います。

とはいえ、コンフォートゾーンの内側に留まっているだけでは、新しい可能性には出会えません。超人ではない我々には、もしかすると、半ば強制的にコンフォートゾーンから追い立てられるような環境が必要なのかもしれません。例えば、時代錯誤で理不尽にも思える上司の存在とか。無茶ぶりに必死で応えることで、結果的にストレッチしたり、食わず嫌いだったことの面白さに目覚めたりできる面もあるような気がします。

市谷：たしかに、それは手っ取り早いかもしれないけど、でも、今表出しているブラックな働き方やハラスメントの問題って、そこと地続きなんじゃないかと思います。そう考えると、面倒でも状況を見て慮りながら設計する取り組み方を、諦めるわけにはいかないですよね。

組織の現状にベストフィットするような、人智を超えた「神のシナリオ」を目指すのは無理がありますから、明らかにキャパオーバーになりそうなものだけを確実に取りのぞけるように、知識や経験のある人が手を差し伸べられたらいいんじゃないでしょうか。無茶をして永遠にチャンスを失っては元も子もありませんから、それを未然に防ぐだけでも意味があると思います。

中村：マネージャーの役割って、「チームが壊滅しないように関わりながら、戦い続けられる状況をつくること」とも言えるかもしれませんね。「とにかく四の五の言わずやれ」と、ただ放り出すのではなく、少なくとも最悪の事態は未然に食いとめたいところです。

市谷：「持続可能性の担保」ですよね。よくお話する「傾きをゼロにしない」というのも、マネージャーの本来の仕事だと思います。

中村：勝ち続けるよりも、負けても壊滅しないことを目標にするといいのかもしれません。

市谷：「少なくとも負けない」を目指せば、選択肢が増えると思います。一時的に避けるとか、助っ人を連れてくるとか、時間を先延ばすとか、打てる手はたくさんありますよね。一方で、勝つための条件を全部揃えようとすると、実現可能性はほんの数％しかなくなってしまいます。勝つとか、勝ち続けるっていうのは、針穴を通すみたいに狭い道です。

中村：ただ、投資家からは組織は勝つこと＝成長・拡大を求められますから、この作戦はとりづらいこともあります。

市谷：「勝たないといけない」となった瞬間に、厳しくなりますよね。そんななかでも、致命的な負けにならないギリギリのラインを知っているのが、経験者のいいところじゃないですか。倒れそうになりながらも困難を乗り越えてきた人こそ、マネージャーとして経験をいかしてほしいと思います。それが、僕らの役割なんじゃないかな。

イージーモードでは辿りつけないところがある

市谷：今、いろんな組織で30歳前後の若手と一緒に仕事をしていますが、世代によって随分違いがあるなと感じます。もちろん「若手」とひとくくりにはできませんけど、行動を起こす前に「正解」を知りたがっている印象を受けます。

中村：自分のなかにある「漠然としたものさし」を判断基準にしてしまっている感じもあります。軸となる価値基準を持ち、それと照らし合わせながら進むのはいいことですが、あまりに客観的根拠の乏しい自己流の基準では、周りの人たちと見えているものが違いすぎて、例えばチームでディスカッションをするのも難しいのではないかと思います。

市谷：「何のためにするのか？」という「Why」を問えるのは良いですよね。「納得しないと前に進まない」という気概があるとも言えると思います。ただ、上司も同じとは限らないのが、若者たちの苦しいところです。そういう上司に対して疑問や戸惑いがあるはずなのに、一方でそれを伝えることはあまりしないですよね。

中村：通じなさからくるモヤモヤを、若者たちは抱えているでしょうね。

市谷：マネジメントする立場にいる人は、その場しのぎではなく中長期的な視点をもたなくてはなりません。経験を積んできた分、多少先の未来が見えるはずですから。

中村：その場しのぎのマネジメントが決定的な事態をまねいて、「これじゃだめだ」と思い知らされないと変わらないような気もします。もう一つ、今の若者を見ていて感じるのは、専門書に触れたり、そこから実際に行動を起こしたりすることがあるのだろうかという疑問です。

市谷：あまりないのかもしれませんね。「イージー」と「シンプル」で言うと、「イージー」な方に流されてしまっているのかな。「シンプル」っていうのは、複雑な知識や世界観への深い理解が水面下にあって、その上で初めて成立するものですよね。いろんな意味で、それが難しい時代なのかもしれません。

中村：一般的には「イージー」なことへのニーズが大きいのだと思います。「イージー」って底が浅くて、いろんな重要なことを見落としたまま進んでいくから、後に大きく響いたりする。
「イージー」と「シンプル」の違いは、「守破離」の考え方にも通じるような気がします。アジャイルで言うところの「守」は、プラクティスやスクラムを表面上なぞることではなくて、それができた背景や必要性の根拠を知って、全体像を深く理解することだと思うんですよね。そこを飛ばして次の段階に進んでも、うまくいかないはずです。

※守破離とは
茶道や武道などの芸事・芸術における師弟関係のあり方の一つで、修業における過程を示す言葉。学ぶための基本姿勢を示す言葉としてビジネスシーンでも使われる。千利休の訓をまとめた『利休道歌』にある「規矩作法　守り尽くして破るとも　離るるとても本を忘るな」が由来とされる。
守：支援を必要とする段階を経て、型を身につけ、自律的に作業を遂行できるようになる
破：自分なりに分析・意味づけをし、カイゼンやカスタマイズができるようになる
離：完全に自分のものにして、新しい流儀を生みだせるようになる

市谷：「守破離」の「守」の後ろに「習」が入ってくる感じなのかな。「習」っていうのは、言われた通り、見たままに真似をすることで、入り口としてはいいんだけど、そこから何を守るべきかを問わなくては次に進めないと思います。

中村：スポーツをしていると、同じことを反復練習する過程で、ふと本質をつかめたと感じる瞬間があります。それが「学び」や「発見」であり、これが「守」の段階なのではないでしょうか。

市谷：今の現場を見ていると、「守」よりも「習」にフォーカスしていると感じます。正解を「習う」ことに対して、より能動的というのかな。

新しいことに挑み続けられる、組織の「健やかさ」を養うために

中村：「学び」や「発見」＝「Aha体験」って、自分たちだけでは得るのが難しくて、協調学習をすることができる人達が集まることで、はじめて辿りつける境地なのではないかと思います。いつものチームでスクラムを繰り返しても、新たな視座や視点が入りづらい環境では、「守」から「破」に進めるレベルの「学び」は恐らくなかなか得られません。そこに、我々のような「外側から関わる人」の役割があるのではないでしょうか。

市谷：組織を囲う境界線の外側を取り込んでいくときは、膨張していく力が必要です。伝統的な組織などでシュリンク（収縮）的な守りに入る力が強すぎると、だんだんしぼんでいくんじゃないかと思います。

中村：境界線を広げていくという立ち位置に立った、外部の視点によるリフレーミングやフィードバック、レベルデザインが必要なんじゃないかと思います。もちろん、本人たちの気概も必要です。アジャイルコーチのような外部の力でもいいし、マネージャーのような内部の人でも、ちゃんと組織のことを考えていればできるはずです。

市谷：負けないようにしつつも、勝ちに行ってみようとする動きも必要です。境界線を踏み越えることで、自ずといろんな助けを得に外へ出ていこうとしたり、失敗したり学んだりするはずです。攻守どちらの割合が多いのか、組織によってちょうどいい度合いがあると思います。大企業もスタートアップも、それぞれのバランスが大事です。

中村：先日、知人と話していて「健やかな活動」という言葉が出てきたんですよ。いわく、スタートアップは、いつヒットが出るかわからないから、壊滅しない程度に生き永らえつつも、チャンスがきたときアクセルを踏み込めるような体制（個人の心身のコンディション、組織のメンタリティ、プロダクトのコードなど）を健やかな状態に整えておくべきだと。そうじゃないと、いざというとき何もできないんです。シュリンクしまくっててもダメだし、向こう見ずに攻めても負債がたまる一方だからダメ。スタートアップにこそ持続可能性が必要だと思います。

市谷：組織ごとの目指すところや受ける制約によって、最適な度合いは変わるでしょうね。好みもあるだろうし、決して単純な「正解」があるわけじゃない。そういう組織ごとの差異を無視した「ランキング」が、時々メディアに掲載されていますよね。例えばジャンルで分けるとか、専門家の視点を交えるとか、ある程度の具体性がないと、意味が薄いんじゃないかと思います。休憩時間の暇つぶしくらいにはなるかもしれないけど（笑）

中村：市谷さんがよく言っている「From-To」とか「差分」という話ですよね。この対話もそうだけど、せっかく話をするなら何らかの学びや情報がほしいと思います。

市谷：ミーティングでも、「わからなかったこと」がわかったとか、何かを決められたとか、あるいは「話したら元気が出てきた」っていう感情的なものも含めて、「プラスの差分」がほしいと思いますね。
ということで、今日もいい話ができたんじゃないでしょうか（笑）

中村：そうですね（笑）

次回もお楽しみに。

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